發(fā)光材料、延遲螢光體、有機發(fā)光元件及化合物的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及一種能夠用作發(fā)光材料的化合物及使用該化合物的有機發(fā)光元件。
【背景技術(shù)】
[0002] 使有機電致發(fā)光元件（有機化元件）等有機發(fā)光元件的發(fā)光效率提高的研究廣 泛地進行。尤其是不斷展開各種通過開發(fā)新的構(gòu)成有機電致發(fā)光元件的電子傳輸材料、電 桐傳輸材料、發(fā)光材料等且加W組合，而提高發(fā)光效率的設(shè)計。其中，也可見關(guān)于利用萊酬 衍生物的有機電致發(fā)光元件的研究。
[0003] 非專利文獻1中，記載有于萊酬的2位或7位的至少一者導入有二芳基胺基的化 合物的溶液發(fā)光特性的研究結(jié)果。據(jù)該非專利文獻1中記載，對具有下述結(jié)構(gòu)的萊酬衍生 物的己燒或乙臘溶液照射激發(fā)光，結(jié)果確認到可見光區(qū)內(nèi)的發(fā)光。然而，專利文獻1中，關(guān) 于具有萊酬W外的類似骨架的化合物的發(fā)光特性并未加W記載。
[0004] [化 1]
[0006] 另一方面，專利文獻1中，記載有下述示例：將下述通式所表示的化合物于構(gòu)成有 機電致發(fā)光元件的一對電極間所存在的發(fā)光層中用作主體材料的示例，或用于電桐阻擋層 中的示例。下述通式中，Al及A2表示取代基。nl及n2表示0~3的整數(shù)。Xi表示氧原子、 硫原子、亞烷基、亞胺基、幾基、亞諷基或橫酷基。Xz表示氧原子、硫原子、亞烷基、亞胺基、幾 基、亞諷基、橫酷基或單純的鍵結(jié)鍵。
[0007] [化引
[0008]
[0009] 所述通式中，Bi及B2表示下述通式所表示的化合物。下述通式中，Z1及Z2表示也 可具有取代基的芳香族雜環(huán)、或芳香族控環(huán)，Zs表示2價連結(jié)基或單純的鍵結(jié)鍵。
[0010] [化引
[0011]
[0012] 然而，專利文獻1中，關(guān)于所述通式所表示的化合物的發(fā)光特性并未加W記載。
[0013] 另外，專利文獻2中，記載有下述示例：將下述通式所表示的化合物于構(gòu)成有機電 致發(fā)光元件的一對電極間所存在的發(fā)光層中用作主體材料的示例，或用于電桐阻擋層中的 示例。下述通式中，Ai、Az及A3表示取代基。nl及n2表示0~3的整數(shù)。Xi及X2表示氧 原子、硫原子、亞烷基、亞胺基、幾基、亞諷基或橫酷基，進而，Xz也可為單純的鍵結(jié)鍵。Zi、Z2、 Z3及Z4表示也可具有取代基的芳香族雜環(huán)或芳香族控環(huán)。但是，不存在Zi、Z2、Z3及Z4同時 為芳香族控環(huán)的情況。然而，專利文獻2中，關(guān)于下述通式所表示的化合物的發(fā)光特性并未 加W記載。
[0014][化 4]
[0015]
[0016] 進而，于專利文獻3中，記載有下述示例：將下述通式所表示的氧雜蔥酬化合物(xanthonecompound)于構(gòu)成有機電致發(fā)光元件的發(fā)光層中用作主體材料的示例，或用于 電桐阻擋層中的示例。下述通式中，Ri~Rs為自下述基團中分別獨立地選擇的基團：氨原 子或碳數(shù)1~4的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的糞基、經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萊基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的=亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取 代的1，2-苯并菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并巧喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并嚷吩 基。然而，專利文獻3中，關(guān)于下述通式所表示的化合物的發(fā)光特性并未加W記載。
[0017][化引
[0018]
[0019] [現(xiàn)有技術(shù)文獻]
[0020] [非專利文獻]
[0021] [非專利文獻 1]Phys.Qiem.Qiem.Phys. , 2〇12, 14,Il96I-Il968 陽0巧[專利文獻]
[0023] [專利文獻1]國際公開2006/114966號公報
[0024] [專利文獻2]國際公開2010/150593號公報
[0025] [專利文獻3]日本專利特開2011-249754號公報

【發(fā)明內(nèi)容】

[0026] [發(fā)明要解決的問題]
[0027] 如上所述，非專利文獻1中記載有于萊酬骨架上導入有二芳基胺基的化合物能夠 用作發(fā)光材料。然而，本發(fā)明者等人就于萊酬骨架上導入有二芳基胺基的化合物的發(fā)光特 性進行實際評價后判明，該化合物的發(fā)光特性并不能充分地令人滿意，必需提供一種具有 更優(yōu)異的發(fā)光特性的發(fā)光材料。
[0028] 因此，本發(fā)明者等人開始對具有類似于萊酬骨架的骨架的化合物群進行各種研 究，且自大量的類似骨架中，首次發(fā)現(xiàn)具有氧雜蔥酬骨架及嚷噸酬骨架的化合物群（氧雜 蔥酬衍生物）作為發(fā)光材料而具備有用性，并決定進一步展開研究。如上所述，專利文獻 1~3中，記載有具有氧雜蔥酬骨架等2個苯環(huán)經(jīng)由連結(jié)基而連結(jié)的結(jié)構(gòu)的化合物能夠用作 有機電致發(fā)光元件的發(fā)光層的主體材料或電桐阻擋層的電桐阻擋材料。然而，關(guān)于專利文 獻1~3中記載的化合物是否能夠作為發(fā)光材料發(fā)揮功能則尚未進行研究。發(fā)光材料所要 求的性質(zhì)及功能與主體材料及電桐傳輸材料不同，所W專利文獻1~3的通式所表示的化 合物作為發(fā)光材料的有用性尚不明確。
[0029] 于此種狀況下，本發(fā)明者等人對氧雜蔥酬衍生物作為發(fā)光材料的有用性進一步展 開研究，且為找出發(fā)光特性優(yōu)異的化合物而反復研究。并且，本發(fā)明者等人為推導出能夠用 作發(fā)光材料的化合物的通式，將發(fā)光效率較高的有機發(fā)光元件的構(gòu)成概括化而進行努力研 究。
[0030] [解決問題的技術(shù)手段]
[0031] 本發(fā)明者等人進行了努力研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，具有特定結(jié)構(gòu)的氧雜蔥酬衍生物作為 發(fā)光材料具有優(yōu)異的性質(zhì)。另外發(fā)現(xiàn)，此種化合物群之中，有能夠用作延遲蛋光材料的化合 物，并明確能夠價格低廉地提供發(fā)光效率較高的有機發(fā)光元件。本發(fā)明者等人基于運些知 識見解，達成了提供W下的本發(fā)明作為解決所述問題的手段。
[0032] [1] 一種發(fā)光材料，其包含下述通式（1)所表示的化合物： 陽03引[化6] 陽〇34] 通式（1)
[0035]
[0036] [通式（1)中，X表示氧原子或硫原子，Ri~RS分別獨立地表示氨原子或取代基； 其中，Ri~R8的至少1個分別獨立地為下述通式（2)~化）的任一者所表示的基團；Ri及 R2、R2及R3、R3及R4、R洩R6、R6及R\R7及R化可相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]

W48][通式似~（6)中，L2°、L3°、L4°、L5°、L6°分別獨立地表示單鍵或二價連結(jié)基，且經(jīng) 由1/°、1^1/°、1/°、1^而鍵結(jié)于通式（1)的環(huán)骨架；1?21~1?28、1?31~1?38、333、3氣3"~尺48、 R4。、RM~RSS、RSl~R68分別獨立地表示氨原子或取代基；R2I及R22、R22及R23、R23及R24、R24 及R25、R2洩R26、R26及R "、R27及R28、護及 R32、R32及 R33、R33及 R34、R35及 R36、R36及R 護 及R38、滬及R3\ R"及R42、R42及R?、R43及 R44、R45及 R46、R46及 R"、R"及 R48、護及R52、R52 及R53、R53及R54、R55及R56、R56及R57、R57及 R58、RSi及 R62、R62及 R63、R63及 R64、R65及R66、護6 及R67、R67及R68也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。 W例 凹如山所述的發(fā)光材料，其特征在于，所述通式（1)的R3或R6中的至少1個 為所述通式（2)~化）的任一者所表示的基團。
[0050] [3]如[2]所述的發(fā)光材料，其特征在于，所述通式（1)的R3及R6為所述通式 (2)~化）的任一者所表不的基團。
[0051] [4]如[2]所述的發(fā)光材料，其特征在于，所述通式（1)的R3或R6中的至少1個 為所述通式（3)所表示的基團。 陽0巧 閒如凹所述的發(fā)光材料，其特征在于，所述通式（1)的R3或R6中的至少1個 為所述通式（2)所表示的基團。
[005引 [6]如山至[5]中任一項所述的發(fā)光材料，其特征在于，所述通式似~做的 尺21~1?28、331~|^38、341~^^48、351~^^58、361~368的至少1個為取代基。
[0054] [7]如[6]所述的發(fā)光材料，其特征在于，所述通式似~（6)的R23、R26、R33、R36、 R43、R46、R53、R56、R63、R66的至少 1 個為取代基。
[00對 閒如[7]所述的發(fā)光材料，其特征在于，所述取代基為所述通式似~（6)的任 一者所表示的基團。
[0056] [9]如山至閒中任一項所述的發(fā)光材料，其特征在于，所述通式似~做的 L為單鍵。
[0057] [10]如[1]至巧]中任一項所述的發(fā)光材料，其特征在于，所述通式（1)的X為氧 原子。
[005引[山一種延遲蛋光體，其包含下述通式（1)所表示的化合物：
[0059][化 8] W60]通式（1)
[0061]
[0062][通式（I)中，X表示氧原子或硫原子，Ri~RS分別獨立地表示氨原子或取代基； 其中，Ri~R8的至少1個分別獨立地為下述通式（2)~化）的任一者所表示的基團；Ri及 R2、R2及R3、R3及R4、R洩R6、R6及R\R7及R化可相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]

[0074][通式似~（6)中，L2°、L3°、L4°、L5°、L6°分別獨立地表示單鍵或二價連結(jié)基，且經(jīng) 由1/°、1^1/°、1/°、1^而鍵結(jié)于通式（1)的環(huán)骨架；1?21~1?28、1?31~1?38、333、3氣3"~尺48、 R4。、RM~RSS、RSl~R68分別獨立地表示氨原子或取代基；R2I及R22、R22及R23、R23及R24、R24 及R25、R2洩 R26、R26及R "、R27及 R28、護及 R32、R32及R33、R33及 R34、R35及 R36、R36及RR37 及R38、滬及 R3\R"及R42、R42及 R?、R43及 R44、R45及R46、R46及 R"、R"及 R48、護及R52、R52 及R53、R53及 R54、R55及R56、R56及 R57、R57及 R58、RM及R62、R62及 R63、R63及 R64、R65及R66、R66 及R67、R67及R68也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。
[007引[切一種有機發(fā)光元件，其特征在于，包含如山至[10]中任一項所述的發(fā)光材 料。
[0076] [13]如[12]所述的有機發(fā)光元件，其特征在于，其放射延遲蛋光。 陽077] [M]如[切或[切所述的有機發(fā)光元件，其特征在于，其為有機電致發(fā)光元件。
[007引[切一種化合物，其是W下述通式（1'）表示： W79][化 10] 陽080] 通式（1'）
[0081]
[0082][通式（1'）中，X'表示氧原子或硫原子，Ri~RK分別獨立地表示氨原子或取代 基；其中，Ri'~R8'的至少1個分別獨立地為下述通式（2'）~化'）的任一者所表示的基團； Ri'及R2'、R2'及R3'、護及R4'、護及R6'、R6'及R7'、護及Rs'也可相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)； 但是，R2'及R7'為下述通式（2'）所表示的基團，且RU'~rW全部為氨原子的情況除外]
[0093]
[0094] [通式（2'）~化'）中，L2°'、L3°'、L4°'、L5°'、L6°'分別獨立地表示單鍵或二價連結(jié) 基，且經(jīng)由1/°'、L3°'、L4°'、1/°'、1?'而鍵結(jié)于通式（1'）的環(huán)骨架；R 21' ~R 28'、r31' ~R 38'、R3a'、 R%'、R"'~R 48'、R4。'、護'~R W、護1'~R es'分別獨立地表示氨原子或取代基；R 21'及R 22'、R22' 及R23'、R23' 及R24'、r24' 及 R25'、r25' 及R26'、r26' 及 R 27'、r27' 及 R28'、r31' 及 R 32'、r32' 及 R33'、r33' 及R34'、R35' 及R36'、R36' 及 R37'、R37' 及R38'、護及 R %'、R"' 及 R42'、R42' 及 R ?'、R43' 及 R44'、R45' 及R46'、R46' 及R"'、R"'及 R48'、r51' 及R52'、r52' 及 R 53'、r53' 及 R54'、r55' 及 R 56'、r56' 及 R57'、r57' 及R58'、護1' 及R62'、R62' 及 R63'、R63' 及R64'、R65' 及 R66'、R66' 及R67'、R67' 及R68' 也可分別相互鍵 結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。
【附圖說明】
[0095] 圖1是表示有機電致發(fā)光元件的層構(gòu)成例的概略剖視圖。
[0096] 圖2是實施例1的化合物1的甲苯溶液及己燒溶液的過渡衰減曲線。
[0097]圖3是實施例1的化合物1的薄膜型有機光致發(fā)光元件的發(fā)射光譜。
[009引圖4是實施例1的化合物1的薄膜型有機光致發(fā)光元件的過渡衰減曲線。
[0099]圖5是實施例2的化合物2的薄膜型有機光致發(fā)光元件的發(fā)射光譜。
[0100] 圖6是實施例2的化合物2的薄膜型有機光致發(fā)光元件的過渡衰減曲線。 陽101]圖7是實施例3的化合物3的甲苯溶液的發(fā)射光譜。 陽102] 圖8是實施例3的化合物3的甲苯溶液的過渡衰減曲線。 陽103]圖9是實施例3的化合物3的薄膜型有機光致發(fā)光元件的發(fā)射光譜。 陽104] 圖10是實施例3的化合物3的薄膜